През 1873 г. Уеб служи като капитан на кораба „Емералд“, когато прочита за неуспешния опит на Джей Би Джонсън да преплува Ламанша. Това го вдъхновява да опита сам и той напуска работа, за да тренира. Прави го в студените води на Темза, в Ламанша и в езерото Холингуърт.
На 12 август 1875 г. Уеб прави първия си опит да преплува канала, но е принуден да се откаже, заради силен вятър. На 24 август 1875 г. започва вторият му опит. Той се гмурка от кея на Адмиралтейството в Дувър. Плува бруст, тялото му е намазано с мас и го съпровождат три лодки. Въпреки, че го ужилва медуза и е завличан от силни течения, след 21 часа и 45 минути вече на 25 август капитан Уеб излиза на брега близо до Кале.
След успешния опит Уеб започва да се занимава професионално с плуване. Умира от удавяне при опит да постави друг рекорд в Ниагарския водопад през 1883 година.
Българският маратонец Петър Стойчев постави нов рекорд за преплуване на Ламанша през 2007 година. Най-добрият плувец в открити води в последните години и 7-кратен носител на Световната купа по плувен маратон измина разстоянието за 6.57,50 ч., което е с почти 6 минути по-добро постижение от това на германеца Кристоф Вандрач от 7.03:25 ч. Вместо 32-километровата най-къса дистанция нашият плувец измина 39,5 км.