Корените му се губят в далечното минало, когато в древен Рим празнували Луперкалиите -празник на изобилието. Той бил посветен на покровителя на стадата Фавън и римската богиня на брака, майчинството и жените - Юнона. През този ден девойките пишели любовни писма, слагали ги в голяма урна, а след това мъжете изваждали писмата. Всеки мъж трябвало да ухажва девойката, чието писмо е изтеглил, според волята на боговете. 

По-късно католическата църква започнала да празнува 14 февруари в чест на християнския светец Валентин. Той бил свещеник и лечител по времето на Клавдий, който забрани сватбите и годежите. Единствено Валентин се наемал тайно да венчава влюбените, да се моли за доброто на своите пациенти. Веднъж при него дошъл баща със сляпата си дъщеря, за да търси изцеление за болестта й. За жалост отварите на лечителя не помогнали и тя не прогледнала. В предсмъртния си част свети Валентин написал любовно писмо на сляпата девица, в което сложил жълт минзухар. Подписал го “от твоя Валентин”. Когато девойката прочела писмото – прогледнала.  

Така се появила и най-романтичната история на празника. Тя разказва за един лекар от Рим, който се прославил  като  "гастрономически лекар". На своите пациенти винаги предписвал вкусни лекарства, като към горчивите билки, които сам приготвял, прибавял мляко или мед, а раните промивал  с подсладено вино. 

През 14 век размяната на любовни послания става традиция, под формата на така наречените. валентинки. Съвременните символи на любовта сега са сърцето и образа на крилатия Купидон. През 19 век  ръчно написаните послания са заменени от  картички, а през 20 век традиция в САЩ става влюбените да си разменят подаръци. По-често мъжете подаряват на любимите си рози, шоколади или сърца, в лъскави опаковки. На този ден  хора се поздравяват с пожеланието „Честит Свети Валентин“. Вярват, че запознанство или интимна вечеря в деня на свети Валентин е гаранция за щастлив семеен живот.