Управлявал едва седем години - от 1323 до 1330 г., той се смята за последния владетел, който се стреми към установяване на Търновска военна и политическа хегемония на Балканския полуостров. Води агресивна и амбициозна, но твърде опортюнистична и непостоянна политика, която свършва с катастрофалното поражение в битката при Велбъжд, където царят пада убит.

За някои историци Михаил Шишман е единственият български цар (след смъртта на Иван Асен II) опитал се да спре „сръбската експанзия“ и да върне в пределите на България западните ѝ територии, въпреки че те са завоювани от Византия. За целта през пролетта на 1330 г. той сключва антисръбски съюз с византийския император Андроник III Палеолог. Според повечето предположения, крайната цел е била пълното унищожение на Сръбското кралство и поделяне на земите му между България и Византия. Михаил Шишман привлякъл в коалицията владетелите на Влашко, Молдова и черните яси.

На 19 юни 1330 г. българските войски тръгват от Търново, но вместо да се насочат направо към сръбската граница, минават през Видин и София.

Андроник III навлиза в Македония, завземайки четири малки крепости (Дебрица, Добромир, Каваларион и Сидерокастрон) и се установява на лагер край Битоля изчаквайки по-нататъшния развой на събитията. От София българската войска се отправя към крепостта Земен и я превзема. Стефан Дечански първоначално изчаква своя бивш тъст на полето Добрич при сливането на Топлица с Българска Морава, а впоследствие отправя войската си по течението на Морава и през Старо Нагоричане, където в църквата „Св. Георги“ се помолил за мир, се разполага на стан в околностите на Велбъжд.

Установено е, че Белаур не се присъединява към брат си Михаил Шишман, както не го прави и ловешкият деспот Иван Александър. Тъй като българската войска страда от липса на продоволствие, в деня на примирието, тя се пръсва по околните селища за набавянето му.

Възползвайки се от изгодната ситуация, сръбският престолонаследник Стефан Душан нарушава примирието и атакува българския лагер. Опитът на Михаил Шишман да организира ефикасна съпротива е неуспешен. Войската на Михаил Шишман претърпява поражение, а самият цар е тежко ранен и умира три дни по-късно в плен. Погребан е по желание на велможите си в църквата „Свети Георги“ в Старо Нагоричане, днес в Република Македония. Михаил III Шишман е последният български владетел, водещ политика към установяване на военна и политическа хегемония наТърновското царство на Балканския полуостров.