В първото си подаване Григор допусна двойна грешка, а след това Шаповалов свали ретур ниско в краката му и българинът сгреши. Последва неточност от бекхенд страната за бившия №3 и канадецът стигна до два поредни брейкбола при 40-15. Блок-ретурите веднага влязоха в действие за осмия поставен, но българинът се справи с два от тях и изравни. Димитров върна самочувствието си с ас по правата и след това поведе в резултата.
Форхендът на финалиста от 2018 работеше на перфектно ниво, той вкарваше дълбоки удари и усещаше точните моменти, при които да излезе на мрежата. Шаповалов не успя да го размине и отново се стигна до дюс в подаването на 20-годишния тенисист. Въпреки това 16-ият в света се справи и записа първия си гейм в срещата.
Форхендът на Григор беше неразгадаема задача за канадеца, който често дори не успяваше да отгатва посоката. Последваха два уинъра на Димитров от тази страна и той остана само на гейм от успех в сета.
Световният №22 провеждаше много целенасочено точките и винаги беше на крачка пред съперника. Канадецът изостана с 15-30, когато сервираше за оставане в частта, и бе принуден да излиза на мрежата, за да обърне развоя и да се задържи в сета. Григор допусна втора двойна грешка в мача във важен момент, но форхендът по правата отново се оказа добро оръжие. Българинът не даде шанс на опонента си и поведе в частите с 6-3.
Шаповалов подобри сервирането си непосредствено след паузата и след бърза размяна на геймове поведе с 30-0 в третия. В момента, в който обаче вкара по-лек начален удар, Григор се възползва, а след това българинът притисна опонента с дълбоки удари и изравни. Все пак канадецът се измъкна и поведе с 2-1.
И двамата започнаха все по-лесно да печелят сервис геймовете си, а Димитров, макар и да догонваше в резултата, вкарваше над 70% от началните удари в игра. Беше и много ефективен в по-късите разигравания, тъй като рискованата игра на съперника помагаше на финалиста от 2018. В определени моменти обаче агресията на Шаповалов се оказваше печеливша. Това се случи в шестия гейм, когато той натисна от бекхенд и стигна до равенство, но Григор излезе успешно на мрежата, а после взе бързо разиграване на втори сервис, за да изравни геймовете. Първата ни ракета продължи да взима правилните решения и изуми с перфектна комбинация форхенд и слайс бекхенд, която разходи съперника из целия корт. Канадецът направи две грешки и резултатът стана 4-4.
Сервирайки за оставане в частта при 4-5, Григор допусна двойна грешка в много неприятен момент и така даде сетбол на 20-годишния тенисист. Спокойствието обаче не напусна българина - той реализира перфектен сервис, последва топка в аут на Шаповалов, а нов добър начален удар остави бившия №3 в сета.
Българинът изпитваше проблеми с вкарването на първия сервис, когато за втори път трябваше да го прави, за да остане в сета. Размина опонента от бекхенд, впечатли и от форхенд страната, но допусна двойна грешка. Стигна се до 30-30, но Григор осъществи успешна акция в предни позиции и с бекхенд уинър по диагонала вкара частта в тайбрек.
В дългия гейм Димитров започна с минипробив, след като канадецът излезе неподготвен на мрежата. Скоро канадецът се върна в мача, но при 2-2 сгреши бекхенд и отново изостана. Първият начален удар на Григор се изгуби в края на втория сет, но разчиташе на другите си силни оръжия и остана на две точки от успеха при 5-2. Скоро бившият №3 спечели дълго разиграване и поведе с 6-3. Реализира още първия мачбол и продължи напред.