След Самуил вероятно това е най-трагичния български владетел – станал жив свидетел на превземането, разграбването и поробването на страната му.

Иван Шишман започва царуването си през 1371 г. в тежки междуособици с брат си Иван Страцимир и деспот Добротица, който управляват различни части от разпокъсаната България. Иван Шишман на три пъти преживява и унижението да проси мир от турците и да се признава за техен васал.

Първо на два пъти се признава за васал на султан Мурад I, а след това и на неговия наследник Баязид I.

През 1393 г., Баязид потегля с огромна войска към българската столица. Изненадан, Иван Шишман панически напуска Търново и се укрива в Никопол, а Баязид подлага столицата на обсада. Търново остава под командването на българския патриарх Свети Евтимий Търновски и издържа три месеца.

Последните две години от живота си царят прекарва като управител на Никопол и формален васал на султана, вероятно с надеждата за помощ при подготвяния от Сигизмунд Люксембургски (крал на Унгария и на Свещената Римска империя) кръстоносен поход срещу османците. Има сведения, че Иван Шишман е убит в Никопол на 3-ти юни 1395 г. след завземането на града от нашествениците, но други източници посочват като по-надеждна датата 29 октомври.

Трагична е съдбата и на наследниците на Иван Шишман.

Александър Шишман, първороден син, е пленен и приема исляма под името Искендер като става управител на Самсун през 1418 г.

Другият му син Фружин, участва във въстанията и походите срещу османската власт и умира в Унгария през 1454 г. Според бележка на Браун умира в Брашов през 1460 г. Фружин има син, също наречен Шишман.

Няма сведения за единствената му дъщеря княгиня Кераца Шишманина, посочена в Бориловия синодник.